Giorno di debutto per i tennisti italiani sui fantastici prati di Wimbledon. Arriva subito una sorpresa, con la straordinaria vittoria di Thomas Fabbiano, che al quinto set batte Stefanos Tsitsipas, testa di serie numero 7 e numero 6 del mondo. Partita incredibile del piccolo pugliese, che gioca con cuore e tantissima qualità. Il punteggio è di 6-4/3-6/6-4/6-7/6-3 per il classe ’89 italiano, che batte per la prima volta nella vita un top ten ed ai 32esimi troverà Karlovic. Il croato realizza 21 ace e vince in 3 set con Andrea Arnaboldi. Esce con lo stesso punteggio Paolo Lorenzi, sconfitto da Medvedev. Inizia bene anche il veterano azzurro Andreas Seppi, che si afferma per 3 set a 1 contro il cileno Jarry. Il classe ’84 porta a casa il primo set per 6-3, perde al tie break il secondo ma chiude senza problemi lasciando appena 3 game nei 2 set successivi all’avversario (6-1/6-2). Il trentino troverà l’insidioso statunitense Kudla al secondo turno del Grande Slam. Esce anche Camila Giorgi, che a corto di condizione niente può con la giovane ucraina Yastremska, che vince 6-3/6-3. Nel circuito Challenger, si fa rimontare clamorosamente e battere Riccardo Bonadio a Ludwigshafen, e perde contro lo slovacco Horansky (7-5/3-6/5-7). A Recanati invece, avanza facilmente Brancaccio, che chiude 6-3/6-4 contro il portoghese Oliveira e sfiderà lo spagnolo Menendez. In 3 set vince e avanza Marcora, che chiude 2 set a 1 con l’ecuadoriano Quiroz e sfiderà il bosniaco Basic. Avanti Vavassori, che si impone 6-4/7-5 su Bortolotti e troverà Baldi. Niente da fare per Fonio, battuto in 2 set dal cinese Zhang.