A Sofia non si rialza Lorenzo Musetti, anzi. Il 2002 carrarino non riesce ad uscire dal suo difficile momento, e perde clamorosamente al primo turno del 250 bulgaro contro la wild-card di casa, Dimitar Kuzmanov. Il modesto giocatore bulgaro, numero 216 Atp, passa in rimonta, per 6-7/7-6/6-3. Prestazione sconcertante di Musetti, che non sfrutta le tante occasioni concesse dall’avversario e commette una serie incredibile di errori, favorendo la fiducia di Kuzmanov. Il bulgaro, reduce da 6 eliminazioni di fila al primo turno del torneo, ottiene così uno storico ed imprevisto successo.
Non vanno meglio le ragazze ed i ragazzi, a Chicago e San Diego. Sconfitta in due set per Paolini e Giorgi, rispettivamente contro Baptiste e Ruse. Cade 5-7/3-6 Paolini, mentre Ruse batte nettamente 6-4/6-2 Camila Giorgi. Viene sconfitto in rimonta Fognini dal giovane statunitense Nakashima, mentre Fritz supera 6-4/7-6 Caruso. L’unica gioia arriva da Sonego, che stende 6-3/6-4 il georgiano Basilashvili. Gran prova al servizio del torinese, che piazza ben 12 ace e accede al secondo turno, in cui troverà Korda.
Sul versante Challenger, a Lisbona fioccano le eliminazioni dei giocatori italiani. Vince in rimonta Zeppieri, che pareggia i conti con l’argentino Rodriguez Taverna e passa 4-6/6-3/6-4. Ottiene il best ranking alla posizione 241 e troverà un altro mancino ora, il padrone di casa Ferreira Silva. Si ritira Giustino, che sotto di due break nel terzo set contro il kazako Popko alza bandiera bianca. Vince al terzo l’esperto olandese Haase su Baldi, 6-4/4-6/6-4. Netti successi per Stebe, su Jacopo Berrettini (6-0/6-1) e per Gaston su Forti (6-1/6-3). A Murcia Horansky ribalta la partita con Passaro, e chiude al terzo (3-6/6-3/6-2). Tutto facile per Travaglia su Rosol, doppio 6-3 e secondo successo sul veterano ceco in neppure 10 giorni per il marchigiano, che affronterà adesso il russo Bondarevskiy.