Nonostante un avvio promettente ed un maggior numero di punti vinti, Matteo Berrettini deve arrendersi allo statunitense Sam Querrey al primo turno del Masters di Indian Wells. A Palm Springs, il romano classe ’96 inizia bene, strappando 2 volte il servizio all’avversario. Sul 3-0 e servizio arriva però il blackout del ragazzone italiano, che si fa rimontare e Querrey arriva a condurre 4-3. Il primo set giunge al tie break, e nonostante una serie mastodontica di errori non forzati da parte di Querrey, viene conquistato dal tennista di San Francisco, che si aggiudica 7-5 il tie break sfruttando alcune indecisioni gravi di Berrettini. Il secondo set è un lampo, e vede Berrettini vincere 6-2 con caparbietà, in 26 minuti. Nel terzo parziale è decisivo il break subito in modo molto rivedibile da Berrettini nel primo gioco, dopo che l’azzurro era avanti 30-0; Querrey chiude 6-4, e ora affronterà Raonic. Al Challenger su terra battuta di Santiago, riesce ad accedere ai quarti di finale Alessandro Giannessi, che vince una partita combattuta contro l’argentino Arguello. Il giocatore ligure perde 6-4 il primo set, vince con lo stesso punteggio il secondo e strapazza nel terzo l’avversario, chiudendo 6-1 in 36 minuti; per Giannessi l’ostacolo adesso è l’esperto brasiliano Thomaz Bellucci. Eliminati invece ‘Jimbo‘ Moroni e Federico Gaio, che vengono battuti per 2 set a 0 entrambi, rispettivamente dal boliviano Dellien e dallo spagnolo Andujar, teste di serie numero 2 e 1 della competizione cilena.