Il sorteggio non era stato benevolo per Lorenzo Musetti al primo turno del Masters di Montecarlo, e questo era noto. Il toscano cade al primo turno nel Principato di Monaco contro il russo Aslan Karatsev, vera e propria rivelazione del 2021. Il classe ’93 batte l’azzurro 6-3/6-4, in una partita che ha subito un’interruzione di ben 4 ore a causa della violenta pioggia abbattutasi su Montecarlo. Musetti esce sconfitto da una sfida in cui non è mai riuscito veramente ad incidere, contro un giocatore in forma e grande fiducia. Interrotte le partite di Caruso e Fabbiano. Il primo è clamorosamente sotto di un set ed un break contro il monegasco Catarina, entrato in tabellone grazie ad una wildcard. Fabbiano è sotto di un set contro il polacco Hurkacz, fresco vincitore del Masters di Miami contro Sinner.
Al Challenger di Belgrado debutta bene il romagnolo Federico Gaio. Il classe ’92 di Faenza si sbarazza del russo Donskoy con un autoritario 6-4/6-3, ed affronterà lo slovacco Kovalik, con cui è sull’1 ad 1 nei confronti diretti. Vince in rimonta Giannessi con il francese Janvier ed ottiene un posto al primo turno: sfiderà lo sloveno Rola.